9-溴-1-壬醇的合成与应用
作者:乐虎lehu唯一官网 发布时间:2022-08-09 10:16:38
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9-溴-1-壬醇的合成与应用
常用名 9-溴-1-壬醇
英文名 9-bromnonan-1-ol
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55362-80-6
密度
1.2±0.1
沸点
277.8±0.0
熔点
33-35 °C(lit.)
分子式
C9H19BrO
分子量
223.151
闪点
113.5±9.5
质量
222.061920
PSA
20.23000
LogP
3.39
外观性状
固体
蒸汽压
0.0±1.2
折射率
1.476
储存条件 密封、在 -20 ºC下保存
稳定性 如果遵照规格使用和储存则不会分解
形状: 粉末
颜色: 淡黄
熔点/凝固点: 33 - 35 °C - lit.
起始沸点和沸程:125 - 126 °C 在 3 hPa - lit.
闪点:109 °C - 闭杯
结构式;
结构式;
用途 9-溴-1-壬醇是一种有机中间体,可由1,9-壬二醇为原料溴代后得到。有文献报道其可用于制备斜纹夜蛾性信息素。
制备 在容器中加入1,9-壬二醇40g,甲苯550ml和48%HBr水溶液35ml,进行搅拌回流反应12h,加入48%HBr水溶液8ml,回流反应15h,冷却至室温,用正已烷稀释,用饱和NaHCO3溶液和食盐水洗涤,无水Na2SO4干燥,减压蒸馏得无色透明液体9-溴-1壬醇。
合成路线:
制备
在容器中加入1,9-壬二醇40g,甲苯550ml和48%HBr水溶液35ml,进行搅拌回流反应12h,加入48%HBr水溶液8ml,回流反应15h,冷却至室温,用正已烷稀释,用饱和NaHCO3溶液和食盐水洗涤,无水Na2SO4干燥,减压蒸馏得无色透明液体9-溴-1壬醇
应用一、
9-溴-1-壬醇可用于制备斜纹夜蛾性信息素,即(Z,E)-9,11十四碳二烯-1-醇乙酸酯。方法如下:S1,在氮气保护下,合成三笨基磷溴化季铵盐;S2,合成9,11-十四碳二烯-1-醇;S3,合成(Z,E)-9,11十四碳二烯-1-醇;S4,合成(Z,E)-9,11十四碳二烯-1-醇乙酸酯。
应用二、
CN201911272015.2公开了一种新的合成(9Z,12E)-十四碳-9,12-二烯-1-醇乙酸酯的方法。该方法以丙二酸和9-溴-1-壬醇为两种起始原料。丙二酸与丙醛在哌啶乙酸盐存在下发生Knoevenagel缩合反应,生成(E)-3-戊烯酸,然后经氢化铝锂还原得到(E)-3-戊烯-1-醇,再经过溴代反应,与三苯基膦在乙腈中回流制得(E)-3-戊烯基三苯基溴化膦。9-溴-1-壬醇经过PCC氧化反应得到9-溴壬醛,然后和乙酸钾反应得到9-乙酰氧基壬醛。最后(E)-3-戊烯基三苯基溴化膦与9-乙酰氧基壬醛发生过Wittig反应制得(9Z,12E)-十四碳-9,12-二烯-1-醇乙酸酯。本**利用丙二酸与丙醛的Knoevenagel缩合反应构建E-型双键,具有反应条件温和,对环境友好、合成路线简捷等优点。